Если постоянно заправлять штаны в ботинки,лучше дошить резиновые "тормоза",все помнят в советских трико неотъемлимый компонент
А если под настроение,..ну во-первых чтоб штаны не выскакивали постоянно из ботинок они должны быть по меньшей мере не короткими,а лучше см на 3-5 длинее .Во-вторых,сворачивать край штанины нужно не с одной стороны,например обе штанины смотрят загибами друг на друга,а с обеих сторон по чуть-чуть.И в-третьих,когда уже зашнуровались,нужно подтянуть немного вверх обе штанины,чтоб создать эдакий чтоли парашют.Тогда при резких движениях за раз ваша штанина не выскочит из шуза а уже будет в свободном состоянии.Это по личному опыту.Возможно ктото знает более толковые способы.
Касательно утяжек внутри ботинок и тп. - на любителя.Мне например некомфортно.