Под каской что-либо носить у бритосов - не приветствуется вообще.
Носить хэдовер в тёплое время года - Летом? Вы летом тёплые шапки и шарфы носите? Я - неочень.
В купе с шемагом? Ну если только зимой шемаг в качестве шарфа и затычки для парки, а хэдовер в качестве шапочки - это я пойму.